Steroidy.Wybrane zagadnienia i ćwiczenia

Zdzisław Paryzek, Monika Piasecka, Tomasz Pospieszny, Iwona Skiera

Szczegóły produktu

  • Cena: 23.50 zł
    21.15 zł
    Taniej o : 10.00%

Dodatkowe informacje

  • Tytuł (en): -
  • Typ publikacji: Podręcznik, skrypt
  • Rok wydania: 2011
  • Wydanie: I
  • Seria: -
  • ISSN: -
  • ISBN: 978-83-232-2304-7
  • Liczba stron: 182
  • Liczba arkuszy wyd.: 12,0
  • Format [cm]: 17,0 x 24,0
  • Rodzaj oprawy: miękka, matowa
  • ::: UAM – Pasja dobrze wykształcona

Abstrakt (pl)

Podręcznik zawiera materiał uzupełniający do wykładów z chemii steroidów oraz opis ćwiczeń laboratoryjnych. Omówiono w nim ogólne zagadnienia dotyczące nomenklatury, biogenezy i aktywności biologicznej steroidów, które należą do najważniejszych związków pochodzenia naturalnego ze względu na właściwości biologiczne i rolę, jaką odgrywają w regulowaniu procesów komórkowych u roślin, zwierząt i człowieka. Zamieszczono także historię najważniejszych odkryć oraz syntezę totalną steroidów, która miała olbrzymie znaczenie dla rozwoju syntezy organicznej, zwłaszcza w drugiej połowie XX w. Podręcznik uzupełnia opis jedenastu ćwiczeń laboratoryjnych dotyczących izolacji związków steroidowych z materiału biologicznego oraz przykłady przekształceń chemicznych różnych grup funkcyjnych występujących w steroidach. Opis każdego ćwiczenia jest poprzedzony obszernym wstępem, a poszczególne rozdziały kończą się spisem najważniejszych pozycji literatury.

Spis treści

OD AUTORÓW         
WYKAZ STOSOWANYCH SKRÓTÓW         
ROZDZIAŁ 1
NOMENKLATURA STEROIDÓW         
1.1.    Stereochemia steroidów         
1.2.    Podstawowe układy karbocykliczne         
1.3.    Zastąpienie atomów węgla przez heteroatomy         
1.4.    Steroidy z pierścieniami heterocyklicznymi w łańcuchu bocznym         
1.5.    Wydłużanie i skracanie łańcuchów bocznych oraz usuwanie grup metylenowych     
1.6.    Zmniejszanie i zwiększanie pierścieni         
1.7.    Dodatkowe pierścienie utworzone w obrębie szkieletu steroidowego         
1.8.    Nazwy zwyczajowe ważniejszych steroidów         
ROZDZIAŁ 2
BIOGENEZA STEROIDÓW         
2.1.    Biosynteza cholesterolu         
2.2.    Biosynteza kwasów żółciowych         
Literatura         
ROZDZIAŁ 3
AKTYWNOŚĆ BIOLOGICZNA STEROIDÓW         
3.1.    Hormony         
3.1.1.    Hormony estrogenne         
3.1.2.    Hormony androgenne         
3.1.3.    Hormony gestagenne         
3.1.4.    Hormony kory nadnerczy         
3.2.    Witamina D         
3.3.    Glikozydy nasercowe         
3.4.    Brassinosteroidy (BS)         
3.5.    Ekdysteroidy (ES)         
3.6.    Witanolidy         
Literatura         
ROZDZIAŁ 4
SYNTEZA TOTALNA STEROIDÓW         
Literatura         
ROZDZIAŁ 5
NAJWAŻNIEJSZE ODKRYCIA W CHEMII STEROIDÓW         
Literatura         
ROZDZIAŁ 6
WYBÓR EKSPERYMENTÓW         
BEZPIECZEŃSTWO PRACY W LABORATORIUM         
ĆWICZENIE 1
6.1.    Triterpeny         
6.1.1.    Izolacja betuliny z kory brzozy brodawkowatej (Betula pendula)         
Literatura         
ĆWICZENIE 2
6.2.    Cholesterol         
6.2.1.    Izolacja cholesterolu z żółtek jaja kurzego         
6.2.2.    Izolacja cholesterolu z kamieni żółciowych         
Literatura         
ĆWICZENIE 3
6.3.    Glikozydy nasercowe         
6.3.1.    Izolacja digitoksyny z liści naparstnicy purpurowej (Digitalis purpurea)     Literatura         
ĆWICZENIE 4
6.4.    Sterole         
6.4.1.    Synteza p-toluenosulfonianu cholesterylu         
6.4.2.    Synteza 6-metoksy-3,5-cyklo-5-cholestanu         
Literatura         
ĆWICZENIE 5
6.5.    Stigmasterol i ergosterol, ważne substraty w syntezie hormonów steroidowych         
6.5.1.    Izolacja stigmasterolu z oleju sojowego         
6.5.2.    Izolacja ergosterolu z drożdży piekarskich         
Literatura         
ĆWICZENIE 6
6.6.    Reakcje utleniania cholesterolu         
6.6.1.    Utlenianie cholesterolu chlorochromianem pirydyniowym (PCC)         
6.6.2.    Utlenianie cholesterolu odczynnikiem Jonesa         
Literatura         
ĆWICZENIE 7
6.7.    Reaktywność cholesterolu – reakcje addycji elektrofilowej         
6.7.1.    Synteza 5,6-dibromocholestan-3-olu         
6.7.2.    Odbromowanie 5,6-dibromocholestan-3-olu         
Literatura         
ĆWICZENIE 8
6.8.    Reakcja utleniania steroli metodą Oppenauera. Synteza cholest-4-en-3-onu     6.8.1.    Utlenianie cholesterolu         
Literatura         
ĆWICZENIE 9
6.9.    Grupy ochronne w chemii steroidów         
6.9.1.    Reakcja sililowania cholesterolu         
6.9.2.    Reakcja sililowania 3-hydroksyandrost-5-en-17-onu         
6.9.3.    Reakcja Grignarda 3-(tert-butylodimetylosiloksy)androst-5-en-17-onu         
Literatura         
ĆWICZENIE 10
6.10.    Kwasy żółciowe         
6.10.1.    Estryfikacja kwasu cholowego         
6.10.2.    Acetylowanie cholanu metylu         
Literatura         
ĆWICZENIE 11
6.11.    Zastosowanie steroidów w chemii supramolekularnej         
6.11.1.    Synteza dimeru typu „ogon do ogona” [C(3)-C(3)]litocholanu metylu z łącznikiem estrowym         
6.11.2.    Synteza dimeru typu „głowa do głowy” [C(24)-C(24)]litocholanu metylu z łącznikiem amidowym         
Literatura         
INDEKS     

Wydawnictwo Naukowe
Uniwersytetu im. Adama Mickiewicza
Collegium Maius
ul. A. Fredry 10, 
61 - 701 Poznań
Centrala: 61 829 46 46,   Fax: 61 829 46 47,   Sprzedaż: 61 829 46 40
Dział Handlowy press@amu.edu.pl,    Sekretariat wydnauk@amu.edu.pl